En krog måste du alltid lämna är ett angeläget och allmängiltigt dokument om en tid och en klassresa, ett samhälle och en människa i förvandling. Olof växer upp med Jantelagen i modersmjölken. Jobb i fabrik är vad som väntar honom – ett liv för att överleva. Men i Webers kök på Grand Hotel träder klassamhället fram lika tydligt som obarmhärtigt. Som kockelev finns ändå chansen att klättra i takt med kunnandet. Om inget oförutsett inträffar. Sten O Andersson är en man i pensionsåldern som aldrig vant sig av med att arbeta. Han har precis slutat som rådgivare på ett fackförbund. Detta är nog ändå slutpunkten på en blandad karriär som kock, försäljare, socialarbetare, personalchef och som förhandlare. Sten O Andersson är en flitig debattör i samhällsfrågor och har skrivit hundratals debattartiklar genom åren. I sitt skrivande utgår Sten O Andersson mest från egna erfarenheter, som han sedan skruvar till några varv. 1951: Olof får jantelagen med modersmjölken. Jobb i fabrik är vad som väntar, men han lyckas bryta sig fri och tar jobb som kockelev i Webers kök på Grand Hotel. Här tycks framtiden ljus och vägen till framgång spikrak - men så träder klassamhället in och visar obarmhärtigt att en femtonårig grabb från arbetarklassen knappast har någonting gratis att hämta. När en olycka sätter stopp för vidare avancemang försöker Olof försörja sig genom att sälja böcker till unga idrottsmän och -kvinnor. Han turnerar i en risig förkrigsbil, bor på sjaskiga hotell och till och med i tält och lär känna samhällets avigsidor. Trots det lever hoppet om att något bättre väntar vid nästa vägskäl.