I ett av breven skildrar Machiavelli hur han skeptiskt lyssnar till Savonarolas botpredikningar, och i ett annat hur han, efter att ha fått lämna sin tjänst som sekreterare i Andra kansliet, vistas på sin lilla lantgård utanför Florens. Han besöker dagligen bykrogen, där han spelar kort med ett par tegelbrännare och en slaktare. När kvällen kommer, träder han högtidsklädd in i sin kammare och samtalar med antikens vise. Tillsammans med Francesco Guicciardini skojar han med munkar i Capri, och försöker också råda sin vän inför den svåra uppgiften att gifta bort en dotter. Hösten 1526 och våren 1527 talar de båda vännerna nästan bara om det ökande krigshotet. I ett ömsint brev till sonen Guido uppmuntrar Machiavelli pojken i hans studier och ger honom goda råd i fråga om hans lilla mulåsna som har blivit tokig. Breven speglar Niccolò Machiavellis personlighet, hans klarsynthet, hans skarpa iakttagelseförmåga, hans självironi och vänfasthet.